Игре Sea Dogs: Caribbean Tales исполнилось двадцать лет. Действие разворачивается в Карибском море XVII века, где игрок берёт на себя роль искателя удачи Блейза или рыжей сорвиголовы Беатрис.
Управляя парусником и командой головорезов, он торгует товарами, грабит торговые конвои, выполняет задания и захватывает колонии, чтобы построить собственную флотилию. В игре можно переключаться на вид от третьего лица и гулять по своим колониям или сражаться на мечах и пистолетах бок о бок с командой.
Морские бои ведутся эскадрами до четырёх судов, а погода и смена дня и ночи влияют на плавание.